Московское «Динамо» проведёт первый за 20 лет матч с махачкалинскими одноклубниками. Ранее соперники дважды встречались друг с другом — в 2004 году они рубились в Кубке России. Тогда они играли в 1/16 финала, а теперь их ждёт матч на групповом этапе.

20 лет назад в Кубке России была традиционная структура проведения турнира. Ни Пути РПЛ, ни Пути регионов, никакого группового этапа. Проиграл — вылетаешь. Правда, каждая стадия с 1/16 финала состояла из двух матчей. Кроме финала, разумеется. Московское «Динамо» тогда представляло элитный дивизион, махачкалинское — второй по силе.

В сезон-2004 московский клуб вошёл с новым главным тренером. Виктор Прокопенко покинул команду, а его место занял чешский специалист Ярослав Гржебик. И стал первым иностранным тренером не из постсоветского пространства в истории бело-голубых. Получилось так себе — всего три победы в 16 матчах. После такого перформанса чеха отправили домой, а команду возглавил Виктор Бондаренко. На тот момент «Динамо» занимало лишь 14-е место в чемпионате России, а отрыв от зоны вылета составлял три очка.

Приход нового тренера разбудил столичную команду. Правда, ненадолго. «Динамо» обыграло «Аланию» (1:0), а через неделю уступило «Локомотиву». Бело-голубые ушли на перерыв при счёте 1:0, а во второй половине пропустили два мяча. Впереди — две кубковые игры с махачкалинским «Динамо». Этот клуб тогда представлял первый дивизион. Дагестанская команда справилась с «Ураланом» в 1/32 финала Кубка России. Основное время завершилось со счётом 1:1, а на первой минуте первого экстра-тайма Артур Кулумбегов принёс победу «Динамо».

Московский клуб по праву считали фаворитом в матчах с махачкалинской командой. Первая игра в столице России завершилась победой хозяев — 2:0. Правда, московская команда отличилась только после перерыва. Сначала забил бывший спартаковец Владимир Бесчастных, а потом — вышедший на замену в перерыве Станислав Мурыгин. После такого результата мало кто сомневался, что московское «Динамо» пройдёт дальше.

Ответная игра состоялась в августе, и Махачкала встретила приезжих болельщиков душной погодой. Начало 2000-х — неспокойное время для Дагестана. По этой причине болельщиков московского клуба в течение первого дня пребывания в Махачкале сопровождала охрана. Хорошо вооруженные люди в штатском.

За день до игры московские фанаты съездили на Каспийское море. Их рассадили по легковым автомобилям и довезли до точки назначения. Там гости из столицы попробовали шашлык и дагестанский коньяк. Фанаты московского «Динамо» вернулись в гостиницу только к утру. Об этом в интервью клубной пресс-службе рассказал болельщик столичного клуба Павел Марков.

Московских фанатов позабавили некоторые вещи. Например, микроавтобусы РАФ советского периода выпуска. В столице России подобные вещи уже были достаточно редкими. Местные жители вели себя достаточно дружелюбно — никаких агрессивных выкриков или провокаций. На кубковый матч с московским клубом местное «Динамо» собрало на стареньком стадионе 7000 зрителей. Приличная по тем временам аудитория.

На гостевом секторе расположились примерно 20 болельщиков московского клуба. Команда их не подвела — 3:0. Главным героем встречи стал фланговый защитник Дмитрий Половинчук (сейчас работает тренером в академии «Динамо»). За свою карьеру он забил всего четыре мяча, два — в кубковом матче с махачкалинской командой. Дмитрий отличился в концовке каждого из таймов, а ещё один гол оформил всё тот же Бесчастных.

Впрочем, в чемпионате России московское «Динамо» по-прежнему штормило. В концовке сезона пост главного тренера занял легендарный Олег Романцев, а команда с огромным трудом сохранила место в высшей лиге. Махачкалинский клуб, в свою очередь, финишировал 11-м в первом дивизионе.

В следующем сезоне московское «Динамо» пригласило к себе большую группу португальских футболистов. Зимой 2005 года состав бело-голубых пополнили Луиш Лорейру, Данни, Сисеру, Нуну Фрешо и Жорже Рибейру, а также бразилец Дерлей. Олег Романцев покинул пост главного тренера после 8-го тура — команда потерпела четыре поражения подряд. Плюс «Динамо» вылетело из Кубка России — проиграло «Крылья Советов» (1:1, 0:1) в 1/8 финала.

Летом португальцев стало ещё больше. Бело-голубые купили Манише, Коштинью и Нуну Эшпириту Санту. Вместе с ними из «Порту» приехал защитник Юркас Сейтаридис. Однако звёздные футболисты не помогли команде показать серьёзный результат — «Динамо» заняло только восьмое место. А Махачкала в 2006 году в Кубке России дошла до 1/8 финала.